Como o Cadu disse, eu uso um disco de lixa para furadeira que pode ser facilmente encontrado em qualquer loja de ferramentas.

exemplo.
Para prender a peça na furadeira eu uso um parafuso com porcas mesmo para deixar ele bem fixo. perceba que as peças sao circulares, eu desenhei o disco inicial com compasso e faço um furo bem no centro da peça. Assim eu prendo ela com o parafuro e porca, e prendo na furadeira.
Quanto aos programas, pouco importa. Eu prefiro autocad porque eu já sei mecher. Seria uma ótima fazer um tutorial de como PROJETAR acessorios de cosplay, (pensando em fazer um, desde o desenho até as manhas de imprimir na escala certa com impressora caseira) porque um bom projeto as vezes ajuda mais que bons materiais e habilidades.
Quem sabe? um tutorial de projetar acessorios e um pequeno banco de desenhos da galera do que eles forem desenhando? Ja tenho desenho do escudo, espada, báculo do eriol, katanas e outros aqui.